Fermoselle, que etimológicamente designa un lugar bello, tuvo origen prerromano, conservándose algunos vestigios de ese periodo. Se ha especulado sobre la posibilidad de que se trata del Ocellum Durii romano.
En el 1165 el rey Fernando II de León se casó con la infanta Urraca de Portugal, entregándole como dote una serie de villas, entre ellas Fermoselle. En 1171 el Papa anuló ese matrimonio por ser primos segundos y no haber recibido dispensa, por lo que ella se retiró a Fermoselle y él se volvió a casar con otra Urraca, apellidada López. En 1205 el rey Alfonso IX de Castilla y León -hijo de la infanta portuguesa repudiada- le cedió al obispado de Zamora el señorío del castillo y la villa de Fermoselle, para que repoblase esta zona fronteriza. Esto supuso pleitos entre el obispado y la ciudad de Zamora que se opuso a ello e incluso se incautó por la fuerza de la misma; el asunto acabaría siendo resuelto por el rey Alfonso X el Sabio que se pronunció a favor del obispado.
En 1521 era un señorío eclesiástico en cuyo castillo se refugió el líder comunero arzobispo Acuña, tras la derrota de Villalar; allí fue prendido por las tropas del rey y llevado a Simancas donde fue encerrado. Por haber acogido a un prófugo del rey, el castillo y la muralla fueran demolidos y la villa retornó a manos de la Corona.
En 1654, durante la Guerra de Restauración de Portugal, fue conquistada por los portugueses.
En 1822 la Diputación de Zamora dio permiso a unos vecinos para que acabaran de desmontar el castillo para emplear sus piedras en nuevas edificaciones. Se pueden ver esas piedras de sillería en algunas viviendas de Fermoselle.
A principios del siglo XX el rector de Salamanca Miguel de Unamuno dijo que era “un lugar para dejarse ir y de total esparcimiento”.
La villa fue declarada Conjunto Histórico Artístico en 1974.
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